向距离赤嵌城最近的西南面的旗山下手。
本着以最小伤亡换取最大胜利的原则，高雄动手之前先做了详细的战前计划，把在家中的陆军一连长肖峰中尉、三连长腾山中尉都召集了起来，做出了一个里应外合的强袭旗山战斗计划。
明正统十三年九月初，在杨晨东刚到京师还在搞风搞雨的时候，高雄展开了行动。
这一晚，夜黑风高，尤其是做为琉球这样的岛上地区，一到晚上，夜风更大，直吹得旗山城墙上的旗帜用力摇摆，那旗杆也似乎随时会断掉一般。
这样的夜晚上，难得会有什么人出来走动，便是在城墙之上也是如此，负责值夜的几名尚氏王朝的士兵早就躲到了避风的小屋休息去了。
小屋之中，二十名士兵全数的拥挤在这里，引得队长李轮面色不悦：“大家都来这里休息了，城墙上谁守，万一要是那伙子海盗杀了过来，要怎么办？”
“队长，你就不要杞人忧天了。这么大的海风，三丈多高的城墙想要爬上来，那不的被海风给吹跑了？再说了，我看那些海盗也没有什么不好，偶尔天气好的时候我们兄弟们都可以看到，对面那些人穿的都好着呢，且个个都是油光满面的，一定吃的很好，不像是我们，连军饷都是常常