乐进出生于冀州阳平郡卫国，容貌短小，有胆烈而跟随曹操，为帐下吏。
出生年月不详，是最早一批投效曹操一起创业的寒门将士。
初平元年（190年），曹操因兵少，亲自去扬州募兵。乐进被遣回所属的阳平郡募兵，募得千多人，后与曹操在河内会合，升任为军司马（副的）、陷陈都尉。
兴平元年（194年），乐进从曹操击吕布于濮阳，张超于雍丘，桥蕤于苦县，都是先登陷阵而有功，封广昌亭侯。
建安三年（198年），乐进从征张绣于安众，围吕布于下邳，破其别遣军将。
建安四年（199年），又击眭固于射犬，攻刘备于小沛，都获得了胜利，拜为讨寇校尉。
建安五年（200年），乐进与于禁渡河攻获嘉，归还后，从击袁绍于官渡，奋勇力战，斩袁绍部将淳于琼。
建安九年（204年），从击袁绍之子袁谭、袁尚兄弟于黎阳，斩其大将严敬，拜游击将军。不久乐进别击黄巾，破其众，平抚乐安郡。从围邺城，平定后追击袁谭于南皮，再次先登，闯入南皮城东门。袁谭败后，乐进别攻雍奴，再破其军。
建安十一年（206年），曹操上表汉献帝，称赞乐