万历三十八年（公元一千六百一十年），孙承宗在会试中录取了钱谦益、傅宗龙等进士，此后，孙承宗成了他们的座师，这些人后来都陆续成为朝堂上的大佬，这也使孙承宗的势力不断增长。
万历四十三年(公元一千六百一十五年），“梃击案”发生，太子只愿意追究行凶的张差，不愿意往上面追查，万历皇帝也同意太子的做法；当时任大学士的吴道南也为如何处理此案苦恼，他听说孙承宗很有见识，于是询问孙承宗的看法。孙承宗摸了措一下胡子道：“事关东宫，不可不问；事连贵妃，不可深问。庞保、刘成而下，不可不问也；庞保、刘成而上，不可深问也。”
庞保、刘成两人当时都是服侍郑贵妃的太监，吴道南向万历皇帝禀报，万历皇帝于是秘密处决了庞保、刘成两人，了结此案。
万历四十五年（公元一千六百一十七年），孙承宗被万历皇帝安排主持应天乡试，恰恰就在这个时侯，孙承宗出了一个小纰漏，原来孙承宗在试题上引用自己的语录，这种行为在当时是一种严重的过失。正好当年又是官员们三年一次的评比考核期，孙承宗于是遭到政敌的功击，幸亏得到了大学士刘一燝的保护，孙承宗才逃过这一劫。后来孙承宗又当过太子洗马(这里的“洗“