上海吴军陷入苦战的原因有很多，第一个就是被太平军结结实实的杀了一个措手不及，猝不及防吃了大亏。
吴超越也得为这件事背锅，在太平军突然动手前，吴超越才刚用吴军船队把一批军需物资送到上海，还明确告诉上海吴军自己将以上海为前进基地，通过海路发起北伐，有意无意的导致了上海吴军误判敌情，降低了对太平军的防范心理，直接给了太平军机会。
同时太平军也动手得太过突然，才刚收到洪秀全的动手命令，早就对上海的富庶垂涎三尺的松江太平军马上翻脸，利用位居黄浦江上游的有利优势在夜间突然出手偷袭，还十分狡猾的不以夺取城池据点为目标，选择了向上海吴军建立在城外的兵工厂下手，想劫走吴军的军火为自军所用，同时也让上海吴军无法再自行生产苦味酸武器。
得亏了周腾虎和邓嗣源等人一直没疏忽过对兵工厂的保护，守军遭遇偷袭后仍然顽强抵抗，没让太平军劫走军火的企图得手，然而几个仓库却被太平军纵火焚毁，武器成品和原材料几乎被焚烧一空，厂房和工业设备也遭到了极大破坏，暂时失去了自行生产苦味酸武器和击针枪子弹的能力，也因此迅速陷入弹药危机。
第二个重要原因就是吴超越和上海吴军